Na de verheffing van prioraat tot abdij in 1198 steeg het aanzien van het vrouwenklooster in belangrijke mate. Het aantal kloosterzusters en de eigendommen namen snel toe. Het klooster werd rijk maar de zusters hielden er een verborgen leven, in de geest van absolute armoede, op na. De regel van Sint Augustinus met dag- en nachtofficie, afgewisseld met handenarbeid, werd strikt gevolgd. Het grote bos was een ideaal kader om in stilte God te dienen.
Het kloosterkerkje werd toegewijd aan Onze-Lieve-Vrouw en aan de H. Veerle en trok heel wat pelgrims aan. Zoals bij alle abdijen, hoorde ook bij deze abdij een hofstede of neerhof. Deze hofstede is altijd blijven bestaan ook nadat de abdij door de Geuzen werd verwoest in 1598 en de zusters naar Ieper waren gevlucht. Zij bleef de naam “Nonnebospachtgoed” dragen.
Zoals elke andere abdij had ook de abdij van de Nonnebossen het recht om een wapenschild te voeren. Het schild van de abdij stelde een abdis voor, staande te midden van een bos met in de rechterhand een staf. Van 1198 tot aan de verwoesting kende de abdij 22 abdissen.
Een belangrijke abdis was Margarethe Thibaux. Tijdens haar bestuur kwam Keizer Karel in 1540 op Sint-Maartensdag jagen in de bossen die de abdij omringden. De Keizer bezocht het verblijf van de zusters en schoof aan in de eetzaal van de pelgrims voor een lichte maaltijd samen met de abdis en enkele medezusters. Zij overleed op 11 september 1556 en werd begraven in het koor van de kloosterkerk. Toen zij stierf waren er 17 religieuzen in het klooster.
Als laatste abdis kreeg de abdij Louisa de l’ Espinoy. Zij was de dochter van Stephanus, Heer van Ligues en van Catharina Le Noire, dochter van een Kanselier van Brabant.
